В мае 1520 года четырехтысячное польское войско захватило и сожгло поселение и осадило замок. Гарнизон Прейсиш-Эйлау под руководством рыцаря Фридриха Трухзеса Вельтбурга и курляндского военачальника Фирике отразил все атаки поляков и орудийной стрельбой нанес войску противника урон, вынудив его через несколько дней снять осаду.
После секуляризации Тевтонского ордена замок Прейсиш-Эйлау стал имением. 30 ноября 1585 года регент Георг Фридрих даровал поселению у замка Прейсиш-Эйлау городское право и герб. В верхней части герба, на поле цвета болотистой земли, помещен золотой лев, в нижней части герба на серебряном поле изображены три черных тевтонских креста. В конце XVIII века имение арендовал, а затем выкупил некто Карл Готтер Гибензан, позже оно было продано жене советника Рибензама.
7-8 февраля (26-27 января) 1807 года при Прейсиш-Эйлау произошло сражение между французской и русско-прусской армиями. Русской армией командовал генерал от кавалерии Леонтий Леонтьевич Беннигсен, французской - император Наполеон I Бонапарт, наблюдавший за ходом сражения с башни городской кирхи. Сражение, унесшее более 40 тысяч человеческих жизней, не выявило победителя. С 7 февраля по 17 февраля 1807 года в Прейсиш-Эйлау, в доме на Ландсбергской улице (дом не сохранился, ближайший – дом 19 по улице Центральной), располагалась главная квартира Наполеона.
В 1814 году имение Прейсиш-Эйлау купил некто Генрих Сигизмунд Валентини, переименовав его в Генриеттенхоф, в честь своей жены. В связи с тем, что замок активно разрушался, чета Валентини построила новый дом в километре на северо-запад от замка, куда было переведено все хозяйство. 1 апреля 1819 года город Прейсиш-Эйлау получил статус административного центра одноименного округа. В 1831 году на фундаменте крепостного форбурга замка Прейсиш-Эйлау, между восточным флигелем и амбаром, было возведено здание новой усадьбы в неоклассическом стиле. В фасад усадьбы был вмурован гранитный камень, на котором изображалась голова рыцаря в шлеме. В 1835 году в городе вышел первый номер окружной газеты.
12 сентября 1856 года на юго-восточной окраине города Прейсиш-Эйлау в присутствии короля Фридриха Вильгельма IV состоялась торжественная закладка обелиска в память о сражении 1807 года, открытого 20 ноября того же года. Памятник был воздвигнут по проекту архитектора Фридриха Августа Штюлера и получил в народе название «Памятник трем генералам». В 1861 году в Прейсиш-Эйлау было построено новое здание Королевского учительского института. В 1866 году было открыто железнодорожное сообщение Прейсиш-Эйлау с Кенигсбергом (ныне город Калининград) и Бартенштайном (ныне Бартошице, Польша).
Во время Первой мировой войны в районе Прейсиш-Эйлау активных боевых действий не вилось. В ходе Восточно-Прусской операции части 1-ой русской армии с 26 августа по 3 сентября 1914 года занимали Прейсиш-Эйлау. Начавшееся наступление 8-й немецкой армии вынудило русские войска оставить город. Городским строениям и имению, принадлежащему в то время профессору Густаву Валентини, ущерба причинено не было. Следующий хозяин имения, Артур Валентини, разводил на территории в 503 га элитные породы лошадей.